5-Amino-1MQ es una molécula pequeña, no un péptido. Su nombre químico es 5-amino-1-metilquinolinio, un catión aromático que en el laboratorio se maneja como sal, habitualmente el yoduro. Se estudia porque inhibe la nicotinamida N-metiltransferasa (NNMT), una enzima citosólica que conecta el metabolismo de la vitamina B3 con el de los grupos metilo y el NAD+.
El interés por la NNMT creció a partir de 2014, cuando se observó que reducir su expresión en tejido adiposo protegía a ratones de la obesidad inducida por dieta. 5-Amino-1MQ surgió poco después, en la Universidad de Texas, como uno de los inhibidores más potentes y permeables de una serie de compuestos de quinolinio.
Lo incluimos en nuestro catálogo metabólico aunque no sea un péptido, porque se usa en los mismos modelos de investigación. En Aminova lo ofrecemos en viales de 5 y 50 mg con pureza ≥99% por HPLC, para uso exclusivo en investigación en México.
Qué es 5-Amino-1MQ
La estructura es una quinolina con un grupo metilo sobre el nitrógeno del anillo, lo que le da carga positiva permanente, y un grupo amino en la posición 5. Esa carga positiva imita la del producto de la reacción de la NNMT, la 1-metilnicotinamida, y explica por qué la molécula se aloja en el sitio donde la enzima reconoce a su sustrato.
Es importante distinguir dos registros:
- Catión libre (5-amino-1-metilquinolinio): CAS 685079-15-6, fórmula C10H11N2+, masa 159.21 g/mol.
- Sal de yoduro: CAS 42464-96-0, fórmula C10H11IN2, masa 286.11 g/mol.
Los datos de esta ficha corresponden a la sal de yoduro, que es la forma descrita en la mayoría de los catálogos de reactivos. La forma exacta de cada lote se confirma en su certificado de análisis.
Mecanismo y líneas de investigación
La NNMT transfiere un grupo metilo de la S-adenosilmetionina (SAM) a la nicotinamida y produce 1-metilnicotinamida y S-adenosilhomocisteína. Al hacerlo consume dos recursos celulares: nicotinamida, que podría reciclarse a NAD+, y grupos metilo. Inhibirla, en teoría, preserva ambos.
Los trabajos centrales del grupo de Stanley Watowich y Harshini Neelakantan son:
- Relación estructura-actividad. En Journal of Medicinal Chemistry (2017) se compararon análogos de quinolinio, isoquinolinio, piridinio y bencimidazolio; los quinolinios dieron inhibición en el rango de 1 µM (Neelakantan et al., 2017).
- Obesidad inducida por dieta en ratón. En Biochemical Pharmacology (2018), los inhibidores redujeron la 1-metilnicotinamida intracelular, elevaron NAD+ y SAM, y suprimieron la lipogénesis en adipocitos. En ratones con dieta alta en grasa, el compuesto más potente redujo peso, masa de tejido adiposo blanco y colesterol total, sin cambios en la ingesta (Neelakantan et al., 2018).
- Músculo envejecido. En ratones de 24 meses con lesión muscular, el inhibidor activó células madre musculares y mejoró la regeneración y la fuerza de contracción (Neelakantan et al., 2019).
- Combinación con restricción calórica. Sampson y colaboradores (Sci Rep, 2021) describieron cambios en composición corporal y en el metaboloma del tejido adiposo al combinar el inhibidor con una dieta baja en grasa en ratones obesos.
Presentaciones disponibles
- 5 mg — /verificar/5-amino-1mq-5mg/
- 50 mg — /verificar/5-amino-1mq-50mg/
El agua bacteriostática viene incluida sin costo en su pedido. Los precios vigentes se muestran en esta página por presentación.
Almacenamiento y reconstitución en laboratorio
A diferencia de los péptidos del catálogo, aquí la limitante es la solubilidad acuosa. Los datos de proveedores de reactivos varían: un fabricante reporta alrededor de 5 mg/mL en agua y valores mucho más altos en DMSO anhidro, mientras que otro informa cifras menores en DMSO. Le recomendamos trabajar por debajo de 5 mg/mL en medio acuoso y verificar visualmente que no queden partículas.
Ejemplos:
- Vial de 5 mg + 2.0 mL de agua bacteriostática = 2.5 mg/mL de la sal.
- Vial de 50 mg + 20 mL = 2.5 mg/mL; con 10 mL se llega a 5 mg/mL, en el límite reportado, por lo que conviene preparar con cuidado y calentar ligeramente solo si su protocolo lo permite.
Un detalle de cálculo que a menudo se pasa por alto: el catión representa 55.6% de la masa de la sal de yoduro (159.21 / 286.11). Si su diseño experimental se expresa en concentración molar del inhibidor, 2.5 mg/mL de sal equivalen a unos 8.7 mM. La calculadora le ayuda con el paso de masa a volumen; la conversión molar depende del peso molecular que tome como base.
Los yoduros orgánicos pueden oscurecerse con la luz, así que guarde el vial y las soluciones en envase ámbar o cubiertos.
Control de calidad y verificación del lote
Al ser una molécula pequeña, el control analítico combina HPLC con detección UV, donde el anillo de quinolinio absorbe con intensidad, y espectrometría de masas en modo positivo, que muestra el catión a m/z cercano a 159. El yoduro no aparece en ese espectro; su presencia y la estequiometría de la sal se confirman por otros métodos que se indican en el certificado cuando aplica.
El QR de la etiqueta lo dirige a la verificación de su presentación, con el lote y su certificado. Cualquier lote puede consultarse en /verificar/.
Preguntas frecuentes
¿Dónde comprar 5-Amino-1MQ en México?
Aquí mismo. Enviamos a toda la República con lote verificable y exclusivamente para uso de laboratorio.
¿Cuánto cuesta 5-Amino-1MQ?
El precio actual de los viales de 5 y 50 mg aparece en esta página y se actualiza en línea.
¿5-Amino-1MQ es un péptido?
No. Es una molécula pequeña de la familia de los metilquinolinios. No tiene secuencia de aminoácidos.
¿Qué CAS corresponde a este producto?
El 42464-96-0, que corresponde a la sal de yoduro. El 685079-15-6 identifica al catión sin contraión.
¿Por qué se disuelve peor que un péptido?
Su sistema aromático plano limita la solubilidad en agua. Trabajar a concentraciones de 2.5 mg/mL o menores simplifica la preparación.
¿Qué relación tiene con el NAD+?
La NNMT consume nicotinamida, un precursor del NAD+. Al inhibirla, en células y ratones se observaron niveles intracelulares más altos de NAD+ y de SAM.
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