AHK-Cu es un complejo de coordinación formado por un ion de cobre(II) y el tripéptido L-alanil-L-histidil-L-lisina (Ala-His-Lys). En el laboratorio se reconoce de inmediato por el color azul violáceo de su polvo y de sus soluciones, una señal directa de que el metal está unido al péptido y no libre.
Pertenece a la pequeña familia de tripéptidos que terminan en histidina-lisina y que fijan cobre con alta afinidad. Su interés en investigación nace de un estudio de la Universidad Nacional de Seúl que evaluó el complejo en folículos pilosos humanos cultivados y en células de la papila dérmica, el compartimento que controla el ciclo del pelo.
En Aminova lo ofrecemos como polvo liofilizado en vial de 100 mg, con pureza por HPLC y lote rastreable, para uso exclusivo en investigación en México. No es un cosmético terminado ni un producto para aplicar en personas.
Qué es AHK-Cu
El ligando es un tripéptido lineal sin modificaciones: amino libre en la alanina, carboxilo libre en la lisina. Su forma sin metal está registrada con el CAS 126828-32-8, fórmula C15H26N6O4 y peso molecular de 354.4 g/mol, según PubChem y el registro de sustancias de la FDA (GSRS).
Al formar el complejo, el cobre se coordina, por analogía con los tripéptidos de la misma familia cuya estructura se ha resuelto por rayos X, con tres átomos de nitrógeno del propio péptido: el grupo amino terminal de la alanina, el nitrógeno amida desprotonado del enlace Ala-His y el nitrógeno del anillo de imidazol de la histidina. La cuarta posición del plano queda ocupada por agua, por un contraión o por un grupo de otra molécula vecina.
La composición exacta del sólido que se comercializa varía entre fabricantes: puede contener cloruro o acetato como contraión y distintas proporciones péptido:cobre. Por esa razón, en esta ficha no declaramos un CAS, una fórmula ni un peso molecular para el complejo hasta confirmarlos con el certificado del lote; el dato del ligando sí está verificado.
Mecanismo y líneas de investigación
El trabajo de referencia es el de Pyo y colaboradores, publicado en Archives of Pharmacal Research en 2007 (PubMed 17703734). Con concentraciones en el rango picomolar a nanomolar, el complejo:
- estimuló la elongación de folículos pilosos humanos mantenidos ex vivo;
- aumentó la proliferación de células de la papila dérmica en cultivo;
- elevó la relación Bcl-2/Bax y redujo las formas activas de caspasa-3 y de PARP, marcadores de la vía de apoptosis.
Los autores propusieron que el efecto combinaba mayor proliferación y menor muerte celular en la papila. El mismo artículo resume antecedentes sobre tripéptidos de cobre como estimuladores de fibroblastos dérmicos y de la producción de VEGF.
Otras líneas que se exploran con este tipo de complejos son la química de coordinación del cobre con péptidos que contienen histidina, su comportamiento redox (el par Cu(II)/Cu(I) y la generación de especies reactivas), y su capacidad para transferir el metal a proteínas como la albúmina. El estudio estructural de Hureau y colaboradores en Chemistry – A European Journal (2011) sobre complejos de cobre con péptidos de secuencia His-Lys es una referencia útil para interpretar estos datos (PubMed 21780203).
La literatura específica sobre AHK-Cu es escasa en comparación con otros tripéptidos de cobre, de modo que buena parte de su caracterización está por hacerse.
Presentaciones disponibles
- 100 mg · verificación del lote: /verificar/ahk-cu-100mg/
Su pedido incluye agua bacteriostática sin costo. El precio actual se muestra en esta página y se actualiza con el inventario.
Almacenamiento y reconstitución en laboratorio
Los complejos de cobre con tripéptidos son muy solubles en agua. Como ejemplo práctico: 100 mg disueltos en 5 mL de agua bacteriostática dan una concentración de 20 mg/mL; si prefiere una solución madre más diluida, 10 mL rinden 10 mg/mL. Para expresar la concentración en molaridad necesitará el peso molecular del complejo que aparece en el certificado del lote, no el del ligando.
El color de la solución sirve como control visual rápido. Un azul intenso y homogéneo es lo esperado; un tono verdoso, turbidez o precipitado pardo sugieren cambios de pH, contaminación o pérdida del metal. Evite mezclar la solución con amortiguadores que contengan EDTA, citrato o fosfato en exceso, así como con agentes reductores como ascorbato o ditiotreitol, porque compiten por el cobre o lo reducen.
Use material estéril, guarde la solución refrigerada y protegida de la luz, y prepare alícuotas para no abrir el mismo vial muchas veces. La calculadora le ayuda a definir el volumen de agua según la concentración que necesite.
Control de calidad y verificación del lote
La pureza del tripéptido se determina por HPLC; en condiciones ácidas de la fase móvil el cobre tiende a disociarse, por lo que el cromatograma refleja principalmente el péptido. La identidad se confirma por espectrometría de masas, donde suele observarse tanto el ion del ligando (alrededor de 355.2 m/z para [M+H]+) como señales del complejo con el patrón isotópico característico del cobre (63Cu y 65Cu). El contenido de metal puede verificarse por métodos espectroscópicos o de absorción atómica.
Cada vial lleva un código QR que abre la página de su presentación en el verificador de lotes, con el certificado de análisis correspondiente.
Preguntas frecuentes
¿Dónde comprar AHK-Cu en México?
En esta página. Lo enviamos dentro del país en vial liofilizado de 100 mg, con certificado consultable por lote y para uso en investigación.
¿Cuál es el precio de AHK-Cu?
El precio vigente del vial de 100 mg aparece aquí mismo. Para cantidades mayores escriba a nuestro equipo de mayoreo.
¿En qué se diferencia AHK-Cu de GHK-Cu?
El primer residuo cambia: alanina en AHK y glicina en GHK. Ese grupo metilo adicional modifica ligeramente la hidrofobicidad y el entorno del amino terminal que participa en la coordinación del cobre. Son compuestos distintos con literatura distinta.
¿Por qué el CAS del complejo aparece como pendiente?
Porque el número depende de la forma salina y de la estequiometría del sólido, y las fuentes públicas no coinciden en una sola forma. Preferimos no publicar un dato sin confirmarlo; el certificado del lote indica la composición.
¿Es normal que el polvo sea azul?
Sí. El color proviene de la transición electrónica del cobre(II) coordinado por nitrógenos del péptido. Un polvo blanco indicaría ausencia de cobre.
¿Puedo disolverlo en solución salina amortiguada con fosfato?
Es posible, pero el fosfato puede competir por el cobre y precipitar sales a concentraciones altas. Para soluciones madre recomendamos agua bacteriostática o agua estéril, y diluir en el medio de trabajo justo antes del experimento.
¿Cuánto dura el vial liofilizado?
Cerrado, seco y en congelación conserva su calidad durante el periodo indicado en la etiqueta y en el certificado del lote.
Lecturas relacionadas
- Artículo de profundidad: química de coordinación y evidencia sobre AHK-Cu
- Compuestos relacionados: GHK-Cu, Matrixyl y Melanotan 1
- Para entender el certificado: cómo leer un COA
- Revise su lote en el verificador
Valoraciones
No hay valoraciones aún.