GHK-Cu es el complejo que forma el tripéptido glicil-L-histidil-L-lisina con un ion de cobre bivalente. El tripéptido se encuentra de manera natural en el plasma, la saliva y la orina humanas, y tiene una afinidad tan alta por el cobre que en el organismo circula en buena medida unido a él. Desde los años ochenta es un modelo clásico para estudiar cómo una molécula pequeña puede influir sobre la síntesis de colágeno, la remodelación de la matriz extracelular y la expresión de cientos de genes.
Se emplea en biología de la piel, en estudios de fibroblastos y en química de coordinación, y también aparece en formulaciones cosméticas bajo el nombre INCI copper tripeptide-1. En Aminova lo ofrecemos como polvo liofilizado de color azul, con pureza de al menos 99% por HPLC, para uso exclusivo en investigación dentro de México.
Qué es GHK-Cu
El tripéptido fue identificado en 1973 por Loren Pickart y Melvin Thaler, quienes describieron en Nature New Biology un factor del suero humano que prolongaba la supervivencia de células hepáticas normales en cultivo. Más tarde se determinó que esa actividad dependía de la secuencia Gly-His-Lys y de su capacidad para captar cobre del medio.
En el complejo, el cobre(II) queda coordinado por el nitrógeno del grupo amino de la glicina, el nitrógeno desprotonado del enlace peptídico Gly-His y un nitrógeno del anillo imidazol de la histidina; la cuarta posición la completa un ligando adicional, que en estado sólido puede ser el carboxilato de una molécula vecina. La cadena lateral de la lisina queda libre y es la que, según se propone, participa en la interacción con receptores o proteínas de la superficie celular.
Es importante distinguir dos productos que se comercializan con nombres parecidos:
- GHK libre (sin cobre): CAS 49557-75-7, C14H24N6O4, 340.4 g/mol, polvo blanco.
- GHK-Cu 1:1: CAS 89030-95-5, C14H22CuN6O4, 401.9 g/mol, polvo azul. Es el que describe esta ficha.
Existe además una forma 2:1, Cu(GHK)2 (CAS 130120-56-8), con dos tripéptidos por ion de cobre. El certificado del lote especifica la estequiometría del material suministrado.
Mecanismo y líneas de investigación
- Síntesis de colágeno. Maquart y colaboradores (FEBS Letters, 1988) reportaron que el complejo estimula la producción de colágeno en cultivos de fibroblastos desde concentraciones del orden picomolar, con efecto máximo cerca de 1 nM e independiente de la proliferación celular. Los autores señalaron que la secuencia GHK aparece en la cadena alfa-2 del colágeno tipo I, lo que sugiere que podría liberarse por proteólisis en el sitio de una lesión. PubMed 3169264
- Glicosaminoglicanos y proteoglicanos. En cámaras de herida implantadas en rata, Siméon y colaboradores (Journal of Investigative Dermatology, 2000) observaron más colágeno tipo I y glicosaminoglicanos en el tejido de la herida, con aumento del ARNm de decorina y descenso del de biglicano, tras la exposición al complejo. PubMed 11121126
- Firmas de expresión génica. Campbell y colaboradores (Genome Medicine, 2012) usaron la base Connectivity Map para buscar compuestos que invirtieran la firma génica del enfisema y encontraron al GHK; en fibroblastos pulmonares de pacientes con EPOC, el tripéptido restableció la contracción de geles de colágeno I. PubMed 22937864
- Revisiones. Pickart, Vasquez-Soltero y Margolina (BioMed Research International, 2015) reúnen los datos sobre su papel en la regeneración cutánea y en la modulación de vías celulares múltiples. PubMed 26236730
Presentaciones disponibles
- 50 mg — /verificar/ghk-cu-50mg/
- 100 mg — /verificar/ghk-cu-100mg/
Su pedido incluye agua bacteriostática sin costo. El precio actualizado de cada vial aparece en esta página.
Almacenamiento y reconstitución en laboratorio
GHK-Cu es muy soluble en agua y da una solución de color azul intenso; un cambio de color hacia el verde o la aparición de turbidez indica que el cobre se ha desplazado o precipitado. Evite combinarlo con agentes quelantes como EDTA, con reductores como el ácido ascórbico o con soluciones muy ácidas, porque todos ellos compiten por el metal o lo liberan del péptido. El polvo es higroscópico: mantenga el vial cerrado hasta que esté a temperatura ambiente.
Para una solución de trabajo, disolver el vial de 50 mg en 5 mL de agua bacteriostática da 10 mg/mL, equivalente a unos 24.9 mM considerando el peso molecular del complejo 1:1. El vial de 100 mg en el mismo volumen da 20 mg/mL. Puede ajustar otros volúmenes con la calculadora de concentraciones. Refrigere la solución, protéjala de la luz directa y prepare alícuotas si va a usarla en varias sesiones.
Control de calidad y verificación del lote
En HPLC de fase reversa con fase móvil ácida, parte del cobre se disocia durante la corrida, por lo que el cromatograma suele cuantificar el tripéptido; la pureza se expresa respecto al péptido total. La espectrometría de masas confirma la identidad por dos vías: el ion del complejo cerca de m/z 402.1, con el patrón isotópico característico de los isótopos 63 y 65 del cobre, y el ion del tripéptido libre cerca de m/z 341.2. El código QR de la etiqueta abre la página de verificación de su presentación; también puede buscar el lote en el verificador.
Preguntas frecuentes
¿Dónde se compra GHK-Cu en México?
En esta ficha, con envío a todo el país. Cada vial lleva lote, fecha de análisis y un código QR enlazado a su certificado.
¿Cuál es el precio del GHK-Cu?
El precio de las presentaciones de 50 y 100 mg se muestra en vivo en esta página; preferimos no fijarlo en el texto para que siempre consulte la cifra vigente.
¿Por qué el polvo es azul?
El color proviene del cobre(II) coordinado al péptido. El GHK sin cobre es blanco, así que el color es una primera señal visual de que el complejo está formado.
¿Es lo mismo que el GHK-Cu de los cosméticos?
Químicamente es el mismo complejo, pero nuestro material se suministra como reactivo de laboratorio con certificado de pureza, no como ingrediente cosmético ni producto para aplicar en personas.
¿Qué CAS corresponde al GHK-Cu?
El complejo 1:1 se identifica con el CAS 89030-95-5. El tripéptido sin metal tiene el 49557-75-7 y la forma con dos péptidos por cobre, el 130120-56-8.
¿Se puede mezclar con otros péptidos en una misma solución?
Depende del otro compuesto. Péptidos con histidinas o cisteínas libres pueden competir por el cobre y alterar el complejo, por lo que conviene evaluar la compatibilidad en su propio sistema antes de combinarlos.
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